2004年，德罗巴已以2450万英镑约合4495万美元的身价转会切尔西200405赛季，德罗巴在英超联赛中出场26次攻入10粒入球，帮助切尔西队取得了当赛季的英超冠军 200405赛季联赛杯决赛，德罗巴加时中首先打破僵局最终率领球队3比2力克利物浦夺得穆里尼奥执教时期首个冠军称号200506赛季，德罗巴在英超中。

一个健康的克里希，真不比曼联的埃夫拉或者切尔西的阿什利科尔差科拉罗夫6分略显单一的踢球方式很难再被曼奇尼接受，一招鲜的传中也被对方后卫吃透，于是赛季后半段，塞尔维亚人渐渐沦为替补不过即便鲜有出场，他本赛季的定位球功力和远射能力还是给人留下了深刻印象，主场33惊险逼平桑德兰，他的远射力拔千钧。